A Windsor School abriu as suas portas em 1997 com apenas duas salas de aulas e os seus proprietários como os únicos professores.
De facto, no primeiro ano lectivo Andy Murphy assegurou o ensino de todas as aulas de Inglês enquanto Fátima Andrade era responsável pelos cursos de Informática e pelo centro de Explicações.

Porém, a notícia de que Ovar tinha uma escola de qualidade e a preços acessíveis rapidamente se espalhou e no ano lectivo seguinte foi necessário alugar mais duas salas e contratar mais dois professores.
Nesse mesmo ano a Windsor School criou o seu famoso Big Day Out.

Durante os anos que se seguiram a Windsor School foi convidada a participar em inúmeras actividades relacionadas com o Inglês nas escolas da região e foi convidada pela Câmara Municipal para leccionar um curso de Inglês no âmbito do Euro 2004.

Em 2005/2006 a escola necessitou de mudar para instalações maiores e aproveitou para modernizar as salas de Inglês com novos equipamentos audiovisuais e para actualizar todo o equipamento das aulas de Informática.

Ao longo dos anos os alunos de Inglês da Windsor School têm sido preparados para os exames da Universidade de Cambridge e, ano após ano, atingem resultados acima da média nacional.

Em 2007, a comemorar 10 anos de existência e de sucesso, a Windsor School fez novo investimento na área de Informática o que permitiu oferecer cursos de Windows Vista e Office 2007 e ainda cursos em áreas mais gráficas como é, por exemplo, o caso do Photoshop e do Indesign.

Em 2010/2011 a Windsor School atinge 2000 alunos e para comemorar esse feito oferece um ano de Inglês grátis a uma jovem. A feliz contemplada foi a Rafaela Brito.

Ainda em 2010/2011 a Windsor faz mais dois investimentos na área da tecnologia.
Os alunos de Informática passam a poder trabalhar em Windows 7 e em Office 2010 enquanto que os alunos de Inglês passam a poder usufruir de aulas com apoio de quadro interactivo.